Detalles de producto

nombre del producto	tadalafilo	Punto de fusion	298-300°C
Nombre químico	TADALAFIL;CIALIS;IC  351;(6R,12AR)-6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metil-2,3,12,12a-tetrahidropirazino[1',2 ':1,6]pirido;GF 196960;ICOS 351;Tildenafil;UK 336017	Punto de ebullición	679,1±55,0 °C
Cas No.	171596-29-5	Densidad	1,51±0,1 g/ cm3
FM	C22H19N3O4	Solubilidad	DMSO: soluble 20 mg/ml, transparente
megavatios	389.4	Formulario	polvo
EINECS No.	687-782-2	Almacenamiento	Sellado en seco, 2-8°C
Catálogo relacionado		Medicamentos para el tratamiento de la disfunción eréctil masculina; Materias primas químicas-materiales adyuvantes; Materias primas químicas; Sabores y fragancias; API-API; Materias primas farmacéuticas -Materias primas para investigación científica; materias primas medicinales; materias primas para la salud; sabores de alimentos; materias primas para la salud; sabores de alimentos; reactivos de biología celular; cuidado de la salud; materias primas médicas; productos de salud; sustancias de referencia de impurezas; materias primas para la salud masculina; materias primas farmacéuticas;

Hoja de datos del producto

 

tadalafilo
CAS No. :	171596-29-5
Fórmula:	C22H19N3O4
M. Peso:	389.4
Sinónimos:	Cialis,ICOS 351,Ic351,IC 351,IC-351 Metabolismo
Objetivo:	PDE
Ruta:	Conservar a -20°C
Almacenamiento:	A4327
Solvente y Solubilidad
in vitro	insoluble en H2O; insoluble en EtOH; ≥16,6 mg/mL en DMSO
	Preparación de soluciones estándar	Masa		1 mg		5 mg	10 mg
		Solvente
		Concentración
		1 mm		2,5681 ml		12,8403 ml	25,6805ml
		5 mm		0,5136 ml		2,5681 ml	5,1361 ml
		10 mm		0,2568 ml		1,2840 ml	2,5681 ml
Actividad biológica
in vitro	Ensayo de viabilidad celular
	Línea celular:		hepatocitos humanos
	Método de preparación :		La solubilidad de este compuesto en DMSO es >16,6 mg/mL. Consejos generales para obtener una mayor concentración: Caliente el tubo a 37 °C durante 10 minutos y/o agítelo en el baño ultrasónico durante un rato. La solución madre se puede almacenar por debajo de -20°C durante varios meses.
	Condiciones de reacción:		13:00
	Aplicaciones:		Tadalafil (1 μM) aumentó la expresión de la proteína CYP3A en hepatocitos humanos.
Vivir	experimento con animales
	Modelos de animales:		Modelo de rata con daño peneano inducido por neurotomía cavernosa bilateral (BCN) e hipooxigenación, ratones con resección del nervio cavernoso
	Forma de dosificación:		2 mg/kg, diariamente durante 3 meses
	Aplicaciones:		El tadalafilo (2 mg/kg) restableció casi por completo la oxigenación del pene y eliminó el aumento inducido por la neurotomía y rescató sustancialmente la relación músculo/fibra en las secciones del pene en ratas operadas de forma simulada. Tadalafilo disminuyó el número de células apoptóticas y aumentó la fosforilación de las 2 quinasas Akt asociadas a la supervivencia y la quinasa 1/2 regulada por señales extracelulares en ratones.
	Otras notas:		Pruebe la solubilidad de todos los compuestos en interiores, y la solubilidad real puede diferir ligeramente del valor teórico. Esto es causado por un error del sistema experimental y es normal.

Diagrama de flujo

Utilizando D-triptófano como materia prima, la primera reacción de esterificación de metilo, el clorhidrato de éster metílico de D-triptófano generado se somete a una reacción de Pictet-spengler con piperonal en isopropanol para obtener el compuesto de cis-tetrahidrocarbolina. Luego se hizo reaccionar con cloruro de cloroacetilo y metilamina en secuencia, y el rendimiento total fue del 56%. Después de la selección, se utilizó ácido acético glacial como disolvente de recristalización para una purificación adicional. La ecuación de reacción específica es la siguiente:
 

Descripción

El polvo a granel de tadalafil tiene una fórmula molecular de C22H19N3O4 y un peso molecular de 389,4. Ha sido ampliamente utilizado en el tratamiento de la disfunción eréctil masculina desde 2003, y su nombre comercial es Cialis. En 2008, Eli Lilly and Company vendió los derechos de desarrollo comercial de este producto para el tratamiento de PAH a United Therapeutics. En junio de 2009, la FDA aprobó el tadalafilo para el tratamiento de pacientes con hipertensión arterial pulmonar (HAP) en los Estados Unidos bajo el nombre comercial Adcirca. Tadalafil salió en 2003 como un medicamento para el tratamiento de la disfunción eréctil.

Hace efecto 30 minutos después de la administración, pero su mejor efecto es 2 horas después del inicio del efecto. El efecto puede durar 36 horas y su efecto no se ve afectado por los alimentos. La dosis de tadalafilo es de 10 o 20 mg, y la dosis inicial recomendada es de 10 mg. El ajuste de la dosis se basa en la reacción del paciente y las reacciones adversas. La investigación previa al mercado muestra que después de 12 semanas de administración oral de 10 o 20 mg de tadalafilo, las tasas efectivas son del 67 % y 81 %, respectivamente. Muchos estudios han demostrado que el tadalafilo tiene un mejor efecto en el tratamiento de la disfunción eréctil.

Indicaciones

El polvo de tadanafil a granel se usa para tratar la disfunción eréctil masculina (DE) y la hipertensión pulmonar.

Mecanismo

Disfunción eréctil: Tadalafil y sildenafil pertenecen a la misma fosfodiesterasa selectiva tipo 5 (PDE5), pero su estructura es diferente a la de esta última, y ​​una dieta rica en grasas no interferirá en su absorción. Bajo la acción de la estimulación sexual, la óxido nítrico sintasa (NOS) en las terminaciones nerviosas del pene y las células endoteliales vasculares cataliza la síntesis de óxido nítrico (NO) a partir del sustrato L-arginina. El NO activa la guanilato ciclasa, que convierte el trifosfato de guanosina en fosfato de guanosina cíclico (cGMP), activando así la proteína quinasa dependiente del fosfato de guanosina cíclica, lo que resulta en una disminución de la concentración de iones de calcio en las células del músculo liso y provoca el cuerpo cavernoso. El músculo liso se relaja y se produce una erección.

La fosfodiesterasa tipo 5 (PDE5) degrada el cGMP en un producto fisiológicamente inactivo, convirtiendo el pene en un estado débil. Tadalafil inhibe la degradación de PDE5, provoca la acumulación de cGMP, relaja los músculos lisos del cuerpo cavernoso y conduce a la erección del pene. Dado que los nitratos son donantes de NO, su uso combinado con tadalafil aumentará significativamente los niveles de cGMP y causará hipotensión severa. Por lo tanto, el uso combinado de los dos está contraindicado en la práctica clínica.